Фосфолипиды и сфинголипиды — структурные компоненты мембран

Фосфатидилхолин: формула, состав, свойства и применение

Фосфатидилхолины (Ф.), формула которых изображена на картинке ниже, представляют собой класс фосфолипидов, которые включают холин в качестве головной группы.

Они являются основным компонентом биологических мембран. Могут быть легко получены из различных легкодоступных источников, таких как яичный желток или соевые бобы, из которых они извлекаются механически или химически с использованием гексана. Они также входят в группу лецитинов желто-коричневатых жирных веществ, встречающихся в тканях животных и растений. Дипальмитоилфосфатидилхолин (например, лецитин) является основным компонентом легочного сурфактанта и часто используется в соотношении L/S для расчета зрелости легких плода. Хотя эти вещества обнаружены во всех растительных и животных клетках, они отсутствуют в мембранах большинства бактерий, включая Escherichia coli. В очищенном виде выпускаются коммерчески.

Вам будет интересно: Галерея — это что такое?

Этимология

Название «лецитин» было первоначально определено из греческого «лекита» (λεκιθος, то есть яичный желток) Теодором Николя Гобли, французским химиком и фармацевтом середины 19-го века, который применил его к фосфатидилхолину яичного желтка. Именно его он идентифицировал в 1847 году.

Гобли в конце концов полностью описал лецитин с химической структурной точки зрения в 1874 году. В некоторых контекстах термины фосфатидилхолин/лецитин используются как синонимы. Однако экстракты лецитина состоят из смеси Ф. и других соединений. Он также используется вместе с таурохолатом натрия для моделирования биорелевантных сред с питанием и натощак в исследованиях растворения высоколипофильных препаратов.

Локализация

Формула фосфатидилхолина является основным компонентом клеточных мембран и легочного сурфактанта и чаще встречается в экзоплазматической или наружной оболочке клеточной мембраны.

Ф. также играет роль в мембранно-опосредованной клеточной сигнализации и активации PCTP других ферментов.

Фосфолипид фосфатидилхолин состоит из группы холина и глицерофосфорной кислоты с различными жирными кислотами. Обычно это насыщенная жирная кислота (это может быть пальмитиновая или гексадекановая кислота, H3C- (CH2) 14-COOH; маргариновая, идентифицированная Gobley в яичном желтке, или гептадекановая H3C- (CH2) 15- COOH, которая также принадлежит этому классу) или ненасыщенная жирная кислота (олеиновая, или 9Z-октадеценовая, как в оригинальном лецитине яичного желтка Гобли).

Вам будет интересно: Злопыхатель – это человек с заведомо дурным отношением

Катализация

Фосфолипаза D катализирует гидролиз формулы фосфатидилхолина с образованием фосфатидной кислоты (PA), высвобождая растворимую головную группу холина в цитозоль.

Ф. является нейтральным липидом, но он несет электрический дипольный момент около 10 D. Колебательная динамика фосфатидилхолина и его гидратационных вод была недавно рассчитана из первых принципов.

Ф. является жизненно важным веществом, содержащимся в каждой клетке человеческого организма. Некоторые исследователи использовали модели мышей-мутантов с серьезным окислительным повреждением в качестве модели ускоренного старения, чтобы исследовать возможную роль добавок структурной формулы фосфатидилхолина как способа замедления процессов, связанных со старением, и улучшения функционирования мозга и емкости памяти при деменции. Тем не менее, систематический обзор клинических испытаний на людях в 2009 году показал, что не было достаточных доказательств в поддержку применения лецитина или Ф. для пациентов с деменцией. Исследование показало, что умеренная выгода не может быть исключена, пока не будут проведены дальнейшие крупномасштабные исследования.

Преимущества

Исследования изучили потенциальные преимущества структурной формулы фосфатидилхолина для восстановления печени. Результаты проведены на животных, и никакие клинические данные не свидетельствуют о пользе для здоровья человека. В одном исследовании показано целительное действие Ф. на мышей с гепатитоми А, В и С. Введение Ф. при хроническом активном гепатите привело к значительному снижению активности заболевания у грызунов.

Продвижение

Некоторые организации способствуют использованию инъецированного Ф., также известного как инъекционный липолиз, утверждая, что процедура может расщеплять жировые клетки и таким образом служить альтернативой липосакции. В то время как ранние эксперименты не показали какого-либо количества липолиза, даже отдаленно сопоставимого с липосакцией. Сообщалось, что инъекции фосфатидилхолина небольшому количеству пациентов уменьшают или полностью устраняют многие виды липом, хотя некоторые из них фактически увеличиваются в размерах. Были побочные эффекты, которые прошли без особых осложнений. Долгосрочные исследования считаются необходимыми для оценки эффективности. Доктор Патрик Трейси успешно использовал Ф. и деоксхолат при лечении подглазничных жировых прокладок.

Вам будет интересно: Обществознание об обществе и природе. Последствия научно-технического прогресса

Фаза IIa / b клинических испытаний, проведенных в университетской клинике Гейдельберга, показала, что очищенный фосфатидилхолин с отсроченным высвобождением является противовоспалительным средством и веществом, повышающим гидрофобность поверхности. Обладает многообещающим терапевтическим потенциалом при лечении язвенного колита.

В отчете за 2011 год микробные катаболиты фосфатидилхолина были связаны с повышенным атеросклерозом у мышей благодаря выработке холина, оксида триметиламина и бетаина.

Читайте также:  Суть месячных как устроена женская репродуктивная система

Хотя существует больше путей для биосинтеза Ф., один из них преобладает у эукариот. Он включает реакцию конденсации между диацилглицерином (DAG) и цитидин-5′-дифосфохолином (CDP-холин или цитиколин), опосредованную ферментом диацилглицерол-холинфосфотрансферазой. Другим заметным путем в некоторых тканях (главным образом в печени) является поэтапное метилирование фосфатидилэтаноламина с S-аденозилметионином (SAM), являющимся донором метильной группы.

В клетках

Фосфатидилхолин является ключевым компонентом наших клеток. Дополнение может улучшить психическое, печеночное и кишечное здоровье, защитить нервы и улучшить память. Инъекции Ф. также используются для уменьшения жира. Узнайте больше о его преимуществах, дозировке и побочных эффектах.

Уровень фосфатидилхолина может снижаться с возрастом. Например, в мозге наблюдается снижение его на 10 % между 40 и 100 годами.

Поскольку холин необходим для производства фосфатидилхолина, низкий уровень холина может ограничить его производство. Дефицит его способен снизить уровень фосфатидилхолина в печени, что приводит к печеночной недостаточности. Фосфатидилхолин также отвечает за выработку липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) [R, R].

Низкие уровни Ф. связаны с потерей памяти и болезнью Альцгеймера. Исследование (DB-RCT) 80 здоровых молодых людей показало, что добавление липолитика фосфатидилхолина улучшает память.

Ф. повышает уровень холина и ацетилхолина в мозге, улучшает память и защищает мозг у мышей с деменцией.

Очень низкий уровень дезоксихолата фосфатидилхолина может вызвать повреждение печени и даже смерть у мышей. Исследования на животных показали, что Ф. может способствовать регенерации печени.

Низкие уровни холина и фосфатидилхолина-фосфатидилсерина могут вызывать неалкогольное жировое заболевание печени (НАЖБП) у людей.

Дальнейшее изучение

Исследование (DB-RCT) с использованием комбинации лечения расторопшей (силибин) и Ф. показало значительное улучшение работы ферментов печени, появление инсулинорезистентности и повышение функциональности тканей печени у 179 пациентов с неалкогольной жировой болезнью органа.

Добавки холина увеличивают соотношение фосфатидилхолин/фосфатидилэтанол (РЕ) в органе. Это может предотвратить прогрессирование болезни и увеличить шанс на выживание после операции на печени.

Исследование (DB-RCT) 176 пациентах показало, что Ф. помогал лечить хронический гепатит С (но не В).

Другое исследование (DB-RCT) 15 пациентов показало, что применение фосфатидилхолина помогало лечить хронический гепатит B.

Однако Ф. не был эффективен в лечении острого вирусного гепатита при исследовании 22 пациентов.

Расщепление жиров включает расщепление триглицеридов на глицерин и свободные жирные кислоты. Ф. увеличивает выработку гамма-рецептора PPAR, ответственного за расщепление жиров.

Применение

Инъекции и синтез фосфатидилхолина непосредственно в жировую ткань могут вызвать расщепление жира и могут использоваться в качестве альтернативы хирургии. Они также способны помочь с липомами, доброкачественными опухолями, вызванными накоплением жира [R, R, R].

Исследование (РКИ) 13 женщин показало, что инъекции фосфатидилхолина снижают количество жира в организме и могут быть использованы при вмешательстве с целью снижения веса.

Лечение фосфатидилхолином уменьшало воспаление и реакцию лейкоцитов, связанную с артритом у крыс.

Вам будет интересно: Заправский — это какой? Толкование и синонимы

Диетический Ф. частично устранил симптомы ревматоидного артрита у мышей и снизил воспаление.

Пренатальная добавка фосфатидилхолина может способствовать нормальной функции мозга в зародыше и снижает риск развития психических заболеваний.

Влияние

В исследовании (РКИ) 100 беременных женщин добавление Ф. обеспечивало правильное развитие мозга плода и предотвращало задержку в определенных областях развития мозга у плодов, которые были генетически восприимчивы к шизофрении.

Исследование конкретного случая биполярного мальчика показало, что добавление Ф. улучшило сон и помогло справиться с симптомами гипомании (легкая форма мании, которая является периодом эйфории или сильного возбуждения).

В одном исследовании высокие уровни гидролиза фосфатидилхолина в белом веществе мозга были связаны с биполярным расстройством. Тем не менее другое исследование 104 взрослых не выявило изменений в уровнях Ф. между людьми с биполярным расстройством, шизофренией или здоровыми людьми.

В четырех исследованиях (DB-RCT) 316 пациентов с язвенным колитом было установлено, что добавление фосфатидилхолина снижает тяжесть заболевания и улучшает качество жизни. Это также уменьшило зависимость от кортикостероидов у пациентов, принимающих их.

Исследования (РКИ) 345 здоровых субъектов показали, что Ф. защищает желудок от повреждений, вызванных нестероидными противовоспалительными препаратами (НПВП).

Также определили, что фосфатидилхолин снижает токсичность противовоспалительных препаратов (НПВП) и повышает их терапевтические свойства у крыс.

Инъекции Ф. непосредственно в жировые отростки могут вызвать воспаление или гибель тканей (некроз). Безопасность длительного использования неясна. Беременным женщинам и людям с заболеваниями сердца и почек, неконтролируемым диабетом или гипотиреозом, инфекциями, активными или предшествующими аутоиммунными следует избегать инъекций фосфатидилхолина непосредственно в жировом росте.

Побочные выделения

Побочные продукты диетического Ф. включают холин, N-оксид триметиламина (TMAO) и бетаин, которые увеличивают риск атеросклероза (уплотнения артерий), ишемической болезни сердца, инсульта и других заболеваний сердца. В основном ТМАО увеличивает риск сердечных заболеваний, но холин и бетаин вырабатывают ТМАО. Тем не менее связь между TMAO и сердечно-сосудистых заболеваниях является спорной и до сих пор обсуждается в научной литературе. Добавки фосфатидилхолина могут повышать уровень триглицеридов в крови.Однако у 26 здоровых мужчин Ф. снижал уровни гомоцистеина, которые являются потенциальным фактором риска сердечных заболеваний.

Читайте также:  Гельминты рыб; и как ими не заразиться

Отсутствуют испытания на людях для подтверждения некоторых преимуществ добавок Ф. Дальнейшие клинические испытания необходимы, чтобы подтвердить его пользу.

Фосфатидилхолин можно вводить в капсулах, таблетках и инъекциях. В клинических исследованиях использовались различные пероральные дозы Ф. в диапазоне от 0,5 г до 4 г в день в течение 12 недель. Инъекции фосфатидилхолина для снижения жира содержат от 40 до 60 куб.

Влияние на печень

Один пользователь сообщил, что использование Ф. в течение нескольких лет полностью изменило его печень, и вернуло высокие показатели к норме. Другой пользователь сообщил, что в течение почти двух месяцев жир на животе значительно уменьшился.

Другой пользователь в своем отзыве, написал, что его дважды доставили в скорую помощью из-за мезотерапии с применением данного вещества.

Некоторые принимают фосфатидилхолин с целью улучшения памяти. И весьма довольны результатами.

Фосфатидилэтаноламин — Phosphatidylethanolamine

Фосфатидилэтаноламины — это класс фосфолипидов, обнаруженных в биологических мембранах . Они синтезируются путем добавления цитидиндифосфата — этаноламина к диглицеридам , высвобождая цитидинмонофосфат . S- аденозилметионин может впоследствии метилировать амин фосфатидилэтаноламинов с образованием фосфатидилхолинов . В основном он может быть обнаружен во внутренней ( цитоплазматической ) листке липидного бислоя .

Содержание

  • 1 Функция
    • 1.1 В камерах
    • 1.2 В людях
    • 1.3 В бактериях
  • 2 Структура
  • 3 Синтез
    • 3.1 Регулирование
  • 4 Наличие в пище, проблемы со здоровьем
  • 5 Смотрите также
  • 6 Ссылки
  • 7 внешние ссылки

Функция

В камерах

Фосфатидилэтаноламины обнаружены во всех живых клетках, составляя 25% всех фосфолипидов. В физиологии человека, они обнаружили , особенно в нервной ткани , такие как белое вещество из мозга , нервов, нервной ткани, а также в спинном мозге , где они составляют 45% всех фосфолипидов.

Фосфатидилэтаноламины играют роль в слиянии мембран и в разборке сократительного кольца во время цитокинеза при делении клеток . Кроме того, считается, что фосфатидилэтаноламин регулирует кривизну мембраны . Фосфатидилэтаноламин является важным предшественником, субстратом или донором в нескольких биологических путях.

В качестве полярной головной группы фосфатидилэтаноламин создает более вязкую липидную мембрану по сравнению с фосфатидилхолином . Например, температура плавления диолеоилфосфатидилэтаноламина составляет -16 ° C, в то время как температура плавления диолеоилфосфатидилхолина составляет -20 ° C. Если бы липиды имели две пальмитоильные цепи, фосфатидилэтаноламин плавился бы при 63 ° C, тогда как фосфатидилхолин плавился бы уже при 41 ° C. Более низкие температуры плавления соответствуют, в упрощенном представлении, более текучим мембранам.

В людях

Считается, что у человека метаболизм фосфатидилэтаноламина важен в сердце. Когда кровоток к сердцу ограничен, асимметричное распределение фосфатидилэтаноламина между листками мембраны нарушается, и в результате мембрана разрушается. Кроме того, фосфатидилэтаноламин играет роль в секреции липопротеинов в печени. Это связано с тем, что везикулы для секреции липопротеидов очень низкой плотности, выходящие из аппарата Гольджи, имеют значительно более высокую концентрацию фосфатидилэтаноламина по сравнению с другими везикулами, содержащими липопротеины очень низкой плотности. Фосфатидилэтаноламин также показал способность размножать инфекционные прионы без помощи каких-либо белков или нуклеиновых кислот , что является его уникальной характеристикой. Считается, что фосфатидилэтаноламин также играет роль в свертывании крови, поскольку он работает с фосфатидилсерином, увеличивая скорость образования тромбина , способствуя связыванию с фактором V и фактором X , двумя белками, которые катализируют образование тромбина из протромбина . Синтез эндоканнабиноидного анандамида осуществляется из фосфатидилэтаноламина последовательным действием 2 ферментов, N — ацетилтрансферазы и фосфолипазы -D.

В бактериях

Если фосфатидилхолин является основным фосфолипидом у животных, то фосфатидилэтаноламин является основным фосфолипидом у бактерий . Одна из основных функций фосфатидилэтаноламина в бактериальных мембранах — распространение отрицательного заряда, вызванного анионными мембранными фосфолипидами . В бактерии E. coli фосфатидилэтаноламин играет роль в поддержке активного транспорта лактозы в клетку пермеазами лактозы, а также может играть роль в других транспортных системах. Фосфатидилэтаноламин играет роль в сборке пермеазы лактозы и других мембранных белков. Он действует как «шаперон», помогая мембранным белкам правильно складывать свои третичные структуры, чтобы они могли нормально функционировать. Когда фосфатидилэтаноламин отсутствует, транспортные белки имеют неправильную третичную структуру и не работают правильно.

Фосфатидилэтаноламин также позволяет бактериальным переносчикам нескольких лекарственных препаратов функционировать должным образом и позволяет образовывать промежуточные соединения, необходимые для правильного открытия и закрытия переносчиков.

Структура

Как лецитин , фосфатидилэтаноламин состоит из комбинации глицерина, этерифицированного двумя жирными кислотами и фосфорной кислотой . В то время как фосфатная группа объединяется с холином в фосфатидилхолине, она объединяется с этаноламином в фосфатидилэтаноламине. Две жирные кислоты могут быть одинаковыми или разными и обычно находятся в положениях 1,2 (хотя они могут находиться в положениях 1,3).

Синтез

Путь декарбоксилирования фосфатидилсерина и пути цитидиндифосфат-этаноламин используются для синтеза фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилсерин декарбоксилаза — это фермент, который используется для декарбоксилирования фосфатидилсерина на первом пути. Путь декарбоксилирования фосфатидилсерина является основным источником синтеза фосфатидилэтаноламина в мембранах митохондрий . Фосфатидилэтаноламин, продуцируемый в митохондриальной мембране, также транспортируется через клетку к другим мембранам для использования. В процессе, который отражает синтез фосфатидилхолина , фосфатидилэтаноламин также образуется по пути цитидиндифосфат-этаноламин с использованием этаноламина в качестве субстрата. Через несколько этапов, происходящих как в цитозоле, так и в эндоплазматическом ретикулуме , путь синтеза дает конечный продукт фосфатидилэтаноламин. Фосфатидилэтаноламин также в большом количестве содержится в соевом или яичном лецитине и коммерчески производится с использованием хроматографического разделения.

Читайте также:  Коронарное шунтирование об операции и реабилитации

Регулирование

Синтез фосфатидилэтаноламина через путь декарбоксилирования фосфатидилсерина происходит быстро во внутренней митохондриальной мембране . Однако фосфатидилсерин производится в эндоплазматическом ретикулуме . Из-за этого транспорт фосфатидилсерина из эндоплазматического ретикулума к митохондриальной мембране, а затем к внутренней митохондриальной мембране ограничивает скорость синтеза по этому пути. Механизм этого транспорта в настоящее время неизвестен, но может играть роль в регуляции скорости синтеза в этом пути.

Наличие в пище, проблемы со здоровьем

Фосфатидилэтаноламины в пище распадаются с образованием продуктов Амадори, связанных с фосфатидилэтаноламином, как часть реакции Майяра . Эти продукты ускоряют перекисное окисление липидов мембран , вызывая окислительный стресс в контактирующих с ними клетках. Окислительный стресс, как известно, вызывает ухудшение питания и ряд заболеваний. Значительные уровни продуктов амадори-фосфатидилэтаноламина были обнаружены в широком спектре продуктов, таких как шоколад , соевое молоко , детские смеси и другие обработанные пищевые продукты . Уровни продуктов Амадори-фосфатидилэтаноламина выше в пищевых продуктах с высокими концентрациями липидов и сахара, которые подвергаются высоким температурам при переработке. Дополнительные исследования показали, что Амадори-фосфатидилэтаноламин может играть роль в сосудистых заболеваниях , действовать как механизм, с помощью которого диабет может увеличивать заболеваемость раком , а также потенциально играть роль в других заболеваниях. Амадори-фосфатидилэтаноламин имеет более высокую концентрацию в плазме у пациентов с диабетом, чем у здоровых людей, что указывает на то, что он может играть роль в развитии заболевания или быть его продуктом.

Фосфолипиды

Фосфолипиды – сложные липиды, одна из спиртовых групп которых связана не с ЖК, а с фосфорной кислотой (фосфорная кислота может быть соединена с дополнительным полярным соединением).

Состоят из четырех компонентов, соединенных эфирными связями:

2) жирные кислоты

4) полярная группировка (чаще всего, серин, холин, этаноламин).

В зависимости от содержащегося в них спирта подразделяются на: глицерофосфолипиды (содержат глицерин) и сфингофосфолипиды (содержат сфингозин).

В зависимости от содержащегося полярного вещества подразделяются на: фосфатидилсерины, лецитины (фосфатидилхолины), кефалины (фосфатидилэтаноламины).

Глицерофосфолипиды Общая формула глицерофосфолипидов имеет следующий вид:

Сфингофосфолипиды Общая формула сфингофосфолипидов имеет следующий вид:

Сфингозин — это 2-хатомный непредельный аминоспирт. Жирная кислота присоединена пептидной связью к аминогруппе сфингозина.

Сфинголипиды делятся на две большие группы: фосфорсодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды. Сфинголипиды широко представ­лены в живом организме, участвуют в построении мембран, в сложных процессах, связанных с нервной деятельностью животных. Интересно, что содержание фосфорсодержащих сфинголипидов в организме жи­вотных увеличивается по мере эволюции его нервной системы: у млеко­питающих ах до 10 % от суммы липидов, у рыб — 1—2%.

Лецитины (фосфатидилхолины) — сложные эфиры глицерина, в молекуле которых X представлен остат­ком аминоспирта — холина:

Лецитины были впервые обнаружены в желтке яйца, откуда и про­изошло их название. В фосфолипидах масличных семян и животных содержание фос-фатидилхолинов достигает 30—50%.

Кефалины (фосфатидилэтаноламины)— сложные эфиры глицерина, построенные по тому же типу, что и лецитины, но в состав кефалинов вместо холина входит этаноламин:

Содержание фосфатидилэтаноламинов в фосфолипидах масличных семян и животных тканях достигает 20—25%. Чаще всего в состав кефалинов входят пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Кефалины (от греч. голова) впервые бы­ли выделены из тканей головного мозга.

Фосфатидилсерины — сложные эфиры глицерина, в молекуле которых X представлен остат­ком аминокислоты — серина:

Фосфолипиды — это амфифильные вещества. В молекуле фосфолипидов всегда имеются замести­тели двух типов: гидрофильные и гидрофобные. Расположение гидрофильных и гидрофобных участков особое. Гидрофильные участки (остаток фосфорной кислоты и полярная группировка) образуют «головку», а гидрофобные радикалы жирных кислот (R1 и R2) образуют «хвосты». Поэтому молекулу фосфолипида обозначают:

Фосфолипиды — бесцветные вещества, без запаха, хорошо растворимы в диэтиловом эфире, хлоро­форме, плохо в ацетоне.

Фосфолипиды являются обязательной составной частью растений и животных; их содержание колеблется в широких пределах. Особен­но много их в нервной и мозговой тканях (до 30%). Роль фосфолипидов в жизнедеятельности живого организма чрез­вычайно велика. Вместе с белками и другими соединениями они уча­ствуют в построении мембран клеток и субклеточных структур, вы­полняя роль «несущих конструкций», способствуют переносу хими­ческих веществ, а также осуществляют другие функции в биохимичес­ких процессах, протекающих в живом организме.

В промышленности фосфолипиды получают в качестве побочного продукта при производстве растительных масел. Фосфолипиды нашли широкое применение в медицине и в качест­ве улучшителей и эмульгаторов в ряде отраслей пищевой промышлен­ности (хлебопекарной, кондитерской, масложировой).

Ссылка на основную публикацию
Фосфоглив форте – инструкция по применению, цена, отзывы, аналоги
Фосфоглив форте Цены в интернет-аптеках: Фосфоглив форте – комбинированный лекарственный препарат гепатопротекторного, противовоспалительного, мембраностабилизирующего и метаболического действия. Форма выпуска и...
ФОРАДИЛ КОМБИ инструкция, отзывы, аналоги, цена в аптеках
Для чего назначают Форадил Комби: действие на организм, противопоказания Форадил Комби – комбинированный бронхолитический препарат. Содержит в своем составе сразу...
Формирование миропонимания и нравственной жизненной позиции у воспитанников
Нравственная позиция автора и его героев в русской Нравственная позиция автора и его героев в русской классической литературе (на примере...
Фосфолипиды и сфинголипиды — структурные компоненты мембран
Фосфатидилхолин: формула, состав, свойства и применение Фосфатидилхолины (Ф.), формула которых изображена на картинке ниже, представляют собой класс фосфолипидов, которые включают...
Adblock detector